GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Retinol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Retinol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Strukturformel

</th></tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a>

</td>

<td>Vitamin A1

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen</td>

<td>

<ul><li>Retinol</li>

<li>Axerophthol</li>

<li>(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl- 9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>RETINOL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a></td>

<td>C20H30O

</td></tr>

<tr>

<td><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a></td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

A11<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=A11CA01">CA01</a>, D10<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=D10AD02">AD02</a>, R01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=R01AX02">AX02</a>, S01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=S01XA02">XA02</a>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung</td>

<td>gelber Feststoff

</td></tr>

<tr>

<td>Vorkommen</td>

<td>z. B. in Fisch, Leber, Eigelb, Milch

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Physiologie

</th></tr>

<tr>

<td>Funktion</td>

<td>Bestandteil des Sehpigments, Wachstumsfaktor, beteiligt bei Testosteronbildung

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Recommended_Daily_Allowance" title="Recommended Daily Allowance">Täglicher Bedarf</a></td>

<td>0,8–1,0 mg

</td></tr>

<tr>

<td>Folgen bei Mangel</td>

<td>u. a. Haarausfall, Sehstörungen (z. B. Nachtblindheit), <a href="Atrophie" title="Atrophie">Atrophie</a> von Schleimhäuten und Speicheldrüsen

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Erlaubte_Tagesdosis" title="Erlaubte Tagesdosis">Überdosis</a></td>

<td>7,5 mg

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a></td>

<td>286,46 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a></td>

<td>fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

61–63 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

120–125 °C (0,67 Pa)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a></td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>gut in unpolaren Lösungsmitteln</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

2.000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000; font-size:80%; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a>.

</th></tr></tbody></table>

Retinol, auch Vitamin A1 oder Axerophthol, ist ein fettlösliches, essenzielles <a href="Vitamine" class="mw-redirect" title="Vitamine">Vitamin</a>. Chemisch gesehen gehört Retinol zu den <a href="Terpenoide" title="Terpenoide">Diterpenoiden</a> und ist ein einwertiger primärer <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a>. Der enthaltene Ring aus sechs <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatomen</a> wird β-<a href="Jonon" class="mw-redirect" title="Jonon">Jononring</a> genannt, und das Molekül weist zudem eine Reihe <a href="Konjugierte_Doppelbindung" title="Konjugierte Doppelbindung">konjugierter Doppelbindungen</a> auf, die für seine Beteiligung am Sehvorgang entscheidend sind.

Oftmals wird – auch in vielen Lehrbüchern – Retinol vereinfachend mit <a href="Vitamin_A" title="Vitamin A">Vitamin A</a> gleichgesetzt. Man versteht jedoch unter Vitamin A vielmehr eine Stoffgruppe von β-Jononderivaten, die dasselbe biologische Wirkungsspektrum wie all-trans-Retinol aufweisen, ausschließlich der <a href="Provitamin_A" class="mw-redirect" title="Provitamin A">Provitamine A</a>.<a href="#cite_note-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<div class="sieheauch" role="navigation" style="font-style:italic;">Siehe auch: <a href="Vitamin_A#Geschichte" title="Vitamin A">Abschnitt „Geschichte“ bei Vitamin A</a></div>

Retinol wurde 1913 von <a href="Elmer_McCollum" title="Elmer McCollum">Elmer McCollum</a> und <a href="Marguerite_Davis" title="Marguerite Davis">Marguerite Davis</a> (1887–1967) entdeckt.<a href="#cite_note-5">[5]</a> Sie beschrieben es als ein fettlösliches Vitamin und dessen Bedeutung als <a href="Xerophthalmie" title="Xerophthalmie">antixerophthalmatischen</a> Faktor. Erst 20 Jahre später erfolgte die Reindarstellung des Retinols aus <a href="Lebertran" title="Lebertran">Lebertran</a> durch <a href="Paul_Karrer" title="Paul Karrer">Paul Karrer</a>.

Die erste <a href="Totalsynthese" title="Totalsynthese">Totalsynthese</a> von Retinol gelang 1947 den holländischen Chemikern Jozef Ferdinand Arens (1914–2001) und David Adriaan van Dorp (1915–1995) durch schrittweise Reduktion von <a href="Tretinoin" title="Tretinoin">Tretinoin</a>. Nach ihnen wurde diese Synthese <a href="Arens-van_Dorp-Synthese" class="mw-redirect" title="Arens-van Dorp-Synthese">Arens-van Dorp-Synthese</a> genannt.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Bedarf">Vorkommen und Bedarf</h2></div>

Tiere und Menschen sind zur <a href="De-novo-Synthese" title="De-novo-Synthese">De-novo-Synthese</a> von Vitamin A unfähig. Die Bedarfsdeckung erfolgt über die Nahrung. Während <a href="Fleischfresser" title="Fleischfresser">Fleischfresser</a> Vitamin A überwiegend in Form von Retinylestern oder Retinol aufnehmen, verwenden <a href="Pflanzenfresser" title="Pflanzenfresser">Pflanzenfresser</a> <a href="Carotinoide" title="Carotinoide">Carotinoide</a> als Quelle. Natürliche Hauptnahrungsquellen für Retinylester und Retinol sind <a href="Leber" title="Leber">Leber</a>, Fischleberöle (<a href="Lebertran" title="Lebertran">Lebertran</a>), <a href="Eigelb" title="Eigelb">Eigelb</a> sowie <a href="Milch" title="Milch">Milch</a> und <a href="Milchprodukte" class="mw-redirect" title="Milchprodukte">Milchprodukte</a>, wobei Leber die mit Abstand größten Mengen enthält.<a href="#cite_note-Arnhold_6-7-7">[7]</a>

Der Mensch kann zur Vitamin-A-Bedarfsdeckung sowohl Retinol und Retinylester als auch <a href="Carotine" title="Carotine">Provitamin A</a> nutzen. Da das Provitamin nicht gleichermaßen verwertbar ist (Resorption, Umwandlung), ist sein Bedarf höher.

Von der <a href="Deutsche_Gesellschaft_f%C3%BCr_Ern%C3%A4hrung" title="Deutsche Gesellschaft für Ernährung">Deutschen Gesellschaft für Ernährung</a> (DGE) der tägliche Bedarf für Erwachsene (18 bis 65 Jahre) mit 0,85 mg (Männer) bzw. 0,70 mg (Frauen) Retinolaktivitätsäquivalent angegeben.<a href="#cite_note-GesErnährung-8">[8]</a> 0,1 mg Retinolaktivitätsäquivalent (retinol activity equivalent, RAE) entspricht 0,1 mg Retinol, 1,2 mg β-Carotin oder 2,4 mg andere Provitamin-A-Carotinoide. Schwangeren wird 0,8 mg und Stillenden 1,3 mg empfohlen.<a href="#cite_note-GesErnährung-8">[8]</a>

Der Verzehr größerer Mengen von Vitamin A in Form von <a href="Retins%C3%A4uren" title="Retinsäuren">Retinsäure</a>, wie es bereits nach einer Lebermahlzeit oder einer überdosierten Supplementierung der Fall sein kann, birgt das Risiko für <a href="Hepatotoxizit%C3%A4t" title="Hepatotoxizität">lebertoxische</a> und <a href="Teratogen" title="Teratogen">teratogene</a> Wirkungen.<a href="#cite_note-Höchstmengenvorschläge-9">[9]</a> Das <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung</a> (BfR) hat die <a href="Tolerable_Upper_Intake_Level" title="Tolerable Upper Intake Level">tolerierbare obere Einnahmemenge</a> (UL) für Retinol und Retinylester (ohne Vitamin A-aktive Carotinoide) für Erwachsene, Stillende und Schwangere auf 3 mg pro Tag beschränkt, bei Kindern oder postmenopausalen Frauen ist diese noch geringer.<a href="#cite_note-Höchstmengenvorschläge-9">[9]</a>

Butterersatzerzeugnisse wie z. B. <a href="Margarine" title="Margarine">Margarine</a> oder <a href="Milchfett" title="Milchfett">Mischfetterzeugnisse</a> müssen in Deutschland verpflichtend mit Vitamin A angereichert werden (1 mg pro 100 Gramm Lebensmittel).<a href="#cite_note-Höchstmengenvorschläge-9">[9]</a> Bei allen anderen Lebensmitteln soll eine Anreicherung von präformierten Vitamin A aufgrund der geringen Sicherheitsbreite nicht erfolgen. Gemäß BfR soll der Zusatz von präformiertem Vitamin A zu <a href="Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel" title="Nahrungsergänzungsmittel">Nahrungsergänzungsmitteln</a> (NEM) entweder ganz entfallen. Alternativ wird eine Höchstmenge von 0,2 mg pro Tagesverzehrempfehlung eines NEM angegeben.

Die <a href="Hauskatze" title="Hauskatze">Katze</a> benötigt ebenfalls Retinol oder Vitamin A1, nimmt jedoch eine Sonderstellung ein, da sie im Gegensatz zu fast allen anderen Tieren β-Carotin nicht in Retinol umwandeln und sich daher natürlicherweise nur durch den Verzehr von Leber ausreichend mit Vitamin A versorgen kann.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Trockenfuttermittel werden daher häufig mit <a href="Lutein" title="Lutein">Lutein</a> aus <a href="Tagetes" title="Tagetes">Tagetesblütenextrakt</a> angereichert, welches von der Katze in Retinol umgewandelt werden kann.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Aufnahme,_Speicherung_und_Mobilisierung">Aufnahme, Speicherung und Mobilisierung</h2></div>

Retinylester stellen die Hauptform des in der Nahrung vorkommenden Vitamin A dar, können jedoch nicht direkt aus der Nahrung aufgenommen werden. Zunächst müssen sie im <a href="Darmlumen" class="mw-redirect" title="Darmlumen">Darmlumen</a> zu Retinol <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a> werden. Nach der Aufnahme des Retinols in die <a href="Enterozyt" title="Enterozyt">Enterozyten</a> erfolgt dessen Wiederveresterung mit langkettigen <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a>.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

In Säugetieren befinden sich circa 50 bis 80 Prozent des gesamten Vitamin A, bestehend aus Retinylestern und Retinol, in der Leber. Die <a href="Ito-Zelle" class="mw-redirect" title="Ito-Zelle">Ito-Zellen</a> der Leber speichern davon circa 90 bis 95 Prozent. Fast das gesamte Vitamin A (98 %) in den Ito-Zellen liegt in der Esterform vor und ist in Fetttröpfchen verpackt.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Eine Hydrolyse ist somit auch Voraussetzung für die Freisetzung von Vitamin A aus der Leber. Diese erfolgt unter Wirkung eines Enzyms (Retinylester-Hydrolase).<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stoffwechsel">Stoffwechsel</h2></div>

<div class="sieheauch" role="navigation" style="font-style:italic;">Siehe auch: <a href="Vitamin_A#Physiologie" title="Vitamin A">Abschnitt „Physiologie“ bei Vitamin A</a></div>

Der Vitamin-A-Stoffwechsel wird im Wesentlichen durch sogenannte RBPs (<a href="Retinol-bindende_Proteine" title="Retinol-bindende Proteine">Retinol-Bindeproteine</a>) gesteuert. Nur mit deren Hilfe wird Vitamin A für den Körper nutzbar, wodurch ein Mangel an diesen Proteinen zu ähnlichen Symptomen führen kann wie ein Vitamin-A-Mangel (<a href="Hypovitaminose" title="Hypovitaminose">Hypovitaminose</a>) selbst.

Kann überschüssiges Retinol nicht durch RBPs gebunden werden, so treten Vergiftungserscheinungen auf. Sie spielen daher auch bei einer Hypervitaminose A eine entscheidende Rolle. Da sie einen sogenannten <a href="Zinkfinger" class="mw-redirect" title="Zinkfinger">Zinkfinger</a> besitzen, ist das Spurenelement <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> wichtig für den gesamten Vitamin-A-Haushalt – sowohl bei Unter- als auch Überversorgung.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Die erste vollständige Synthese des Retinols stammt aus dem Jahr 1937 und ging von <a href="%CE%92-Ionon" class="mw-redirect" title="Β-Ionon">β-Ionon</a> aus. Dieses wird zunächst mit <a href="Ethylbromacetat" class="mw-redirect" title="Ethylbromacetat">Ethylbromacetat</a> und <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> in einer <a href="Reformatzki-Reaktion" title="Reformatzki-Reaktion">Reformatzki-Reaktion</a> umgesetzt. Der erhaltene <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureester</a> wird mit <a href="Ortho-Toluidin" class="mw-redirect" title="Ortho-Toluidin">ortho-Toluidin</a> und <a href="Methylmagnesiumiodid" title="Methylmagnesiumiodid">Methylmagnesiumiodid</a> in ein <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamid</a> überführt. Dieses wird durch Umsetzung mit <a href="Phosphorpentachlorid" title="Phosphorpentachlorid">Phosphorpentachlorid</a> und anschließende Reaktion mit <a href="Chrom(II)-chlorid" title="Chrom(II)-chlorid">Chrom(II)-chlorid</a> in ein <a href="Imine" title="Imine">Imin</a> überführt. <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> ergibt den entsprechenden <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd</a>, der in einer <a href="Aldol-Kondensation" class="mw-redirect" title="Aldol-Kondensation">Aldol-Kondensation</a> mit <a href="3-Methylbut-2-enal" class="mw-redirect" title="3-Methylbut-2-enal">3-Methyl-2-butenal</a> das <a href="Retinal" title="Retinal">Retinal</a> ergibt. Dieses kann in einer <a href="Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion" title="Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion">Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion</a> mit <a href="Aluminiumisopropanolat" class="mw-redirect" title="Aluminiumisopropanolat">Aluminiumisopropanolat</a> zum Retinol reduziert werden.<a href="#cite_note-:0-14">[14]</a>

Die erste industrielle Synthese, die bei <a href="Roche_Holding" title="Roche Holding">Roche</a> entwickelt wurde, ging ebenfalls von <a href="%CE%92-Ionon" class="mw-redirect" title="Β-Ionon">β-Ionon</a> aus. Dieses wird in einer <a href="Darzens-Glycidester-Kondensation" title="Darzens-Glycidester-Kondensation">Darzens-Glycidester-Kondensation</a> mit <a href="Methylchloracetat" class="mw-redirect" title="Methylchloracetat">Methylchloracetat</a> zu einem Aldehyd umgesetzt. An diesen wird dann ein <a href="Grignard-Reagenz" class="mw-redirect" title="Grignard-Reagenz">Grignard-Reagenz</a> aus <a href="Ethylmagnesiumbromid" title="Ethylmagnesiumbromid">Ethylmagnesiumbromid</a> und 3-Methylpent-2-en-4-in-1-ol addiert. Die eingeführte Dreifachbindung wird durch <a href="Lindlar-Hydrierung" class="mw-redirect" title="Lindlar-Hydrierung">Lindlar-Hydrierung</a> in eine Doppelbindung umgewandelt. Die terminale Hydroxygruppe wird mittels <a href="Acetylchlorid" title="Acetylchlorid">Acetylchlorid</a> / <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> <a href="Acetylierung" title="Acetylierung">acetyliert</a> und die zweite Hydroxygruppe durch Erhitzen mit <a href="Iod" title="Iod">Iod</a> eliminiert, um <a href="Retinylacetat" title="Retinylacetat">Retinylacetat</a> zu erhalten. Durch dessen Hydrolyse ist Retinol erhältlich.<a href="#cite_note-:0-14">[14]</a>

Später entwickelte die <a href="BASF" title="BASF">BASF</a> mithilfe von <a href="Georg_Wittig" title="Georg Wittig">Georg Wittig</a> eine weitere industrielle Synthese. Wittig teilte seine Erkenntnisse zur von ihm entdeckten und nach ihm benannten <a href="Wittig-Reaktion" title="Wittig-Reaktion">Wittig-Reaktion</a> und diese wurde ein Schlüsselschritt in der entwickelten Synthese. <a href="%CE%92-Ionon" class="mw-redirect" title="Β-Ionon">β-Ionon</a> wird mit Vinylmagnesiumchlorid oder <a href="Vinylmagnesiumbromid" title="Vinylmagnesiumbromid">Vinylmagnesiumbromid</a> zu einem <a href="Allylalkohole" title="Allylalkohole">Allylalkohol</a> umgesetzt. Umsetzung mit <a href="Triphenylphosphan" title="Triphenylphosphan">Triphenylphosphan</a> und einer Säure (<a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a>, <a href="Bromwasserstoff" title="Bromwasserstoff">Bromwasserstoff</a> oder <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>) ergibt ein <a href="Phosphonium" title="Phosphonium">Phosphoniumsalz</a> mit zwei konjugierten Doppelbindungen. Dieses kann mit 4-Acetoxy-2-methyl-2-butenal und <a href="Natriummethanolat" title="Natriummethanolat">Natriummethanolat</a> in einer Wittig-Reaktion zu Retinylacetat umgesetzt werden.<a href="#cite_note-:0-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Die <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> Vitamin-A-aktiver Verbindungen geht von einem Retinyl<a href="Ester" title="Ester">ester</a> (meist Vitamin-A-<a href="Palmitins%C3%A4ure" title="Palmitinsäure">Palmitat</a>) aus:

Retinol ist die Stammkomponente der <a href="Retinoide" title="Retinoide">Retinoide</a>. Die Oxidation des Alkohols führt zum <a href="Retinal" title="Retinal">Retinal</a>, das zu Retinsäure (<a href="Tretinoin" title="Tretinoin">Tretinoin</a>) weiter oxidiert werden kann.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung erfolgt nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> durch Kopplung der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a>.<a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a><a href="#cite_note-19">[19]</a>

Auch zum Einsatz der Gaschromatographie in Kopplung mit der Massenspektrometrie wurden Arbeiten veröffentlicht.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Retinylester">Retinylester</h2></div>

Retinylester sind <a href="Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)">Konjugate</a> des Retinols mit <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a>. Überwiegend werden die gesättigten Fettsäuren <a href="Palmitins%C3%A4ure" title="Palmitinsäure">Palmitinsäure</a> und <a href="Stearins%C3%A4ure" title="Stearinsäure">Stearinsäure</a>, in geringeren Mengen auch die ungesättigten Fettsäuren <a href="%C3%96ls%C3%A4ure" title="Ölsäure">Ölsäure</a>, <a href="Linols%C3%A4ure" title="Linolsäure">Linolsäure</a> und <a href="%CE%91-Linolens%C3%A4ure" title="Α-Linolensäure">Linolensäure</a> zur Konjugation genutzt.<a href="#cite_note-Arnhold_6-7-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/hoechstmengenvorschlaege-fuer-vitamin-a-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf">Höchstmengenvorschläge für Vitamin A in Lebensmitteln inklusive Nahrungsergänzungsmitteln.</a> (PDF) <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung</a>, 2021, abgerufen am 6. Januar 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ARetinol&rft.title=H%C3%B6chstmengenvorschl%C3%A4ge+f%C3%BCr+Vitamin+A+in+Lebensmitteln+inklusive+Nahrungserg%C3%A4nzungsmitteln&rft.description=H%C3%B6chstmengenvorschl%C3%A4ge+f%C3%BCr+Vitamin+A+in+Lebensmitteln+inklusive+Nahrungserg%C3%A4nzungsmitteln&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bfr.bund.de%2Fcm%2F343%2Fhoechstmengenvorschlaege-fuer-vitamin-a-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf&rft.publisher=%5B%5BBundesinstitut+f%C3%BCr+Risikobewertung%5D%5D&rft.date=2021"> </li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/hoechstmengenvorschlaege-fuer-beta-carotin-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf">Höchstmengenvorschläge für Beta-Carotin in Lebensmitteln inklusive Nahrungsergänzungsmitteln.</a> (PDF) <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung</a>, 2021, abgerufen am 6. Januar 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ARetinol&rft.title=H%C3%B6chstmengenvorschl%C3%A4ge+f%C3%BCr+Beta-Carotin+in+Lebensmitteln+inklusive+Nahrungserg%C3%A4nzungsmitteln&rft.description=H%C3%B6chstmengenvorschl%C3%A4ge+f%C3%BCr+Beta-Carotin+in+Lebensmitteln+inklusive+Nahrungserg%C3%A4nzungsmitteln&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bfr.bund.de%2Fcm%2F343%2Fhoechstmengenvorschlaege-fuer-beta-carotin-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf&rft.publisher=%5B%5BBundesinstitut+f%C3%BCr+Risikobewertung%5D%5D&rft.date=2021"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/37479">RETINOL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=070220">Retinol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 13. April 2020. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/R7632">Retinol synthetic, ≥95% (HPLC), crystalline</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. April 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/R7632?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Hanck, Kuenzle, Rehm: Vitamin A. Blackwell Wissensch., Berlin 1991, ISBN 3-8263-2879-5.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> McCollum, Davis: The necessity of certain lipids during growth. In: J. Biol. Chem., Band 15, 1913, S. 167–175.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Jozef Ferdinand Arens, David Adriaan van Dorp: Synthesis of Vitamin A Aldehyde. In: <a href="Nature" title="Nature">Nature</a>, 1947, 160, S. 189; <a href="https://doi.org/10.1038/160189a0" class="extiw external" title="doi:10.1038/160189a0">doi:10.1038/160189a0</a>.

</li>

<li id="cite_note-Arnhold_6-7-7">↑ <a href="#cite_ref-Arnhold_6-7_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Arnhold_6-7_7-1">b</a> Thomas Arnhold: 1.4.1 Vitamin-A-Quellen. In: Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen. Dissertation, Braunschweig, 7. März 2000, S. 6–7. <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.digibib.tu-bs.de/?docid=00001088">Volltext</a>

</li>

<li id="cite_note-GesErnährung-8">↑ <a href="#cite_ref-GesErnährung_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-GesErnährung_8-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dge.de/wissenschaft/referenzwerte/vitamin-a-b-carotin/?L=0">Vitamin A.</a> <a href="Deutsche_Gesellschaft_f%C3%BCr_Ern%C3%A4hrung" title="Deutsche Gesellschaft für Ernährung">Deutsche Gesellschaft für Ernährung</a>, 2020, abgerufen am 6. November 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ARetinol&rft.title=Vitamin+A&rft.description=Vitamin+A&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.dge.de%2Fwissenschaft%2Freferenzwerte%2Fvitamin-a-b-carotin%2F%3FL%3D0&rft.publisher=%5B%5BDeutsche+Gesellschaft+f%C3%BCr+Ern%C3%A4hrung%5D%5D&rft.date=2020">

</li>

<li id="cite_note-Höchstmengenvorschläge-9">↑ <a href="#cite_ref-Höchstmengenvorschläge_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Höchstmengenvorschläge_9-1">b</a> <a href="#cite_ref-Höchstmengenvorschläge_9-2">c</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/hoechstmengenvorschlaege-fuer-vitamin-a-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf">Höchstmengenvorschläge für Vitamin A in Lebensmitteln inklusive Nahrungsergänzungsmitteln.</a> (PDF) <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung</a>, abgerufen am 6. November 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ARetinol&rft.title=H%C3%B6chstmengenvorschl%C3%A4ge+f%C3%BCr+Vitamin+A+in+Lebensmitteln+inklusive+Nahrungserg%C3%A4nzungsmitteln&rft.description=H%C3%B6chstmengenvorschl%C3%A4ge+f%C3%BCr+Vitamin+A+in+Lebensmitteln+inklusive+Nahrungserg%C3%A4nzungsmitteln&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bfr.bund.de%2Fcm%2F343%2Fhoechstmengenvorschlaege-fuer-vitamin-a-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf&rft.publisher=%5B%5BBundesinstitut+f%C3%BCr+Risikobewertung%5D%5D">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> James G Morris: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://journals.cambridge.org/action/displayAbstract?fromPage=online&aid=607588">Idiosyncratic nutrient requirements of cats appear to be diet-induced evolutionary adaptations.</a> In: Nutrition Research Reviews, 2002, 15:, S. 153–168; Cambridge University Press

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Thomas Arnhold: 1.4.2 Absorption und Metabolismus im Intestinaltrakt. In: Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen. Dissertation, Braunschweig, 7. März 2000, S. 7–8; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.digibib.tu-bs.de/?docid=00001088">Volltext</a>

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Rune Blomhoff: Vitamin A in Health and Disease. CRC Press, 1994, ISBN 0-8247-9120-7, S. 9.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Thomas Arnhold: 1.4.4 Mobilisierung aus der Leber und Aufnahme in extrahepatische Zellen. In: Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen. Dissertation, Braunschweig, 7. März 2000, S. 7–8; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.digibib.tu-bs.de/?docid=00001088">Volltext</a>

</li>

<li id="cite_note-:0-14">↑ <a href="#cite_ref-:0_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_14-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_14-2">c</a> Werner Bonrath, Bo Gao, Peter Houston, Tom McClymont, Marc-André Müller, Christian Schäfer, Christiane Schweiggert, Jan Schütz, Jonathan A. Medlock: <cite style="font-style:italic">75 Years of Vitamin A Production: A Historical and Scientific Overview of the Development of New Methodologies in Chemistry, Formulation, and Biotechnology</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic Process Research & Development</cite>. Band 27, Nr. 9, 15. September 2023, S. 1557–1584, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.oprd.3c00161">10.1021/acs.oprd.3c00161</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Retinol&rft.atitle=75+Years+of+Vitamin+A+Production%3A+A+Historical+and+Scientific+Overview+of+the+Development+of+New+Methodologies+in+Chemistry%2C+Formulation%2C+and+Biotechnology&rft.au=Werner+Bonrath%2C+Bo+Gao%2C+Peter+Houston%2C+...&rft.date=2023-09-15&rft.doi=10.1021%2Facs.oprd.3c00161&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=Organic+Process+Research+%26+Development&rft.pages=1557-1584&rft.volume=27" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Thomas Arnhold: 1.2.3 Struktur natürlicher und synthetischer Retinoide. In: Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen. Dissertation, Braunschweig, 7. März 2000, S. 3; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.digibib.tu-bs.de/?docid=00001088">Volltext</a>

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Y. Zhang, J. Kong, X. Jiang, J. Wu, X. Wu: Serum fat-soluble vitamins and the menstrual cycle in women of childbearing age. In: Food Funct. 3. Januar 2023, 14(1), S. 231–239; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/36484265?dopt=Abstract">PMID 36484265</a>.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> R. Pang, S. Feng, K. Cao, Y. Sun, Y. Guo, D. Ma, CP. Pang, X. Liu, J. Qian, Y Xie, Y. Shi, H. He, J. Peng, C. Chen, J. Cui, SA. Labisi, Y. Zhang, Y. Fu, J. Li, Y. Wan, C. Xin, H. Liu, Q. Zhang, RN. Weinreb, H. Wang, N. Wang: Association of serum retinol concentration with normal-tension glaucoma. In: Eye (London), September 2022, 36(9), S. 1820–182s41433-021-01740-6; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/34385698?dopt=Abstract">PMID 34385698</a>.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> P. Huang, G. Ke, X. Lin, Q. Wang, W. Lu, L. Zeng, S. Xu: Correlation analysis between vitamin A, D, and E status with altitude, seasonal variation, and other factors, among children aged 0-6 years in a Chinese population living in the Tibetan plateau of Ganzi prefecture. In: J Clin Lab Anal., September 2022, 36(9), S. e24620; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/35908778?dopt=Abstract">PMID 35908778</a>.

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> X. Chen, Z. Gong, S. Shen: Determination of vitamin A and vitamin E in human serum by ultra-high performance liquid chromatography-tandem triple quadrupole mass spectrometry. In: Wei Sheng Yan Jiu, März 2021, 50(2), S. 301–307 (chinesisch); <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/33985641?dopt=Abstract">PMID 33985641</a>

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> J.L. Napoli, B.C. Pramanik, J.B. Williams, M.I. Dawson, P.D. Hobbs: Quantification of retinoic acid by gas-liquid chromatography-mass spectrometry: total versus all-trans-retinoic acid in human plasma. In: J Lipid Res., März 1985, 26(3), S. 387–392; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3989394?dopt=Abstract">PMID 3989394</a>.

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2026-01-08" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Retinol&oldid=263153003">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>